10月12日凌晨，我驾车离开底特律市中心的酒店，出了市区沿着96号公路往西行驶，接着汇入96号公路，顺利抵达芝加哥市中心。全程450公里，行驶了大约5个小时。芝加哥是美国第三大城市，仅次于纽约、洛杉矶。
今天一开始天气还不错，接着阴雨连绵，云层增厚。但是这个金秋季节，如何再糟糕的天气也无法掩盖公路两旁的秋，红彤彤的， 红叶、黄叶层层叠叠，五彩斑斓。也许自驾的乐趣就这在里吧， 永远不要停下来，一直往前开，融化在秋天五颜六色的树丛里。
这次到芝加哥，计划只有一天时间，想去的地方还挺多。我最期待是登芝加哥360度观景台(360 CHICAGO observation deck) ， 俯瞰整个芝加哥城，瞭望芝加哥天际线、密歇根湖畔和临近州的壮丽景色。
进入市区后，我没有立马去酒店休息，而是直接开进芝加哥的华丽一英里（Magnificent Mile）。芝加哥河北面这段密歇根大道被称之为华丽一英里 (Magnificent Mile）, 是高端购物地带。
熙熙攘攘的华丽一英里（Magnificent Mile）充满活力，有着高档商店、豪华时尚商店、酷餐厅和豪华酒店。地标性建筑包括历史悠久的芝加哥水塔、新哥特式的论坛报大厦、箭牌大厦（Wrigley Building，口香糖箭牌公司总部）摩天大楼和100层的约翰汉考克中心，和 94层的芝加哥360观景台（360 CHICAGO）。
芝加哥水塔是美国芝加哥市老芝加哥水塔区的地标性建筑，已被列入美国国家史迹名录。它建于1869年，是1871年芝加哥大火中唯一幸存下来的建筑，因此它变得尤为出名。
在华丽一英里商业区找停车位也是一件辛苦的事。有专门的停车场APP可以提前预定停车位。我还是想碰碰运气，来到华丽一英里, 车在缓慢行驶时，我用手机上谷歌搜索附近的停车场，很快发现在俄亥俄州东街245 号( 245 East Ohio Street )有停车位。停完车，往北沿着密歇根大道走了1公里，就到了芝加哥360观景台（360 CHICAGO）。
芝加哥有两个世界级的观景台：韦莱集团大厦(Willis Tower)观景台（412米）和360芝加哥观景台 360 Chicago（305米），俯瞰芝加哥和密歇根湖。芝加哥有着美国最美丽的天际线。我登上360芝加哥观景台94层：地址： 875 N Michigan Ave.
芝加哥360观景台普通门票成年人每人30美金。从前约翰·汉考克大楼的顶部，360 CHICAGO提供了最好的视野。从305米的的高空俯瞰城市的天际线、密歇根湖和华丽一英里。从观景台往南俯瞰， 华丽一英里的建筑尽收眼底。芝加哥是摩天大楼的故乡。
芝加哥被誉为“建筑之城”。非建筑专业的我，做了一下功课，得知芝加哥的建筑主要分为两大类：市中心高耸而举世闻名的芝加哥学派，和散布在城市近郊，森林中熠熠生辉的草原学派。芝加哥是美国第三大城市，也是现代高楼大厦的发源地。它的高层建筑数量在美国仅次于纽约。
这次出行只带了一款相机，EOS R 机身， 配24-240镜头， 拍摄起来非常方便，不需要频繁更换镜头。当然， 拍摄照片清晰度等质量方面不是非常令人满意。很多时候我们无法追求十全十美。总体，觉得旅行还是应该带上旅行相机，轻松便捷。
站在芝加哥360观景台往东南方向看，能清楚里看到密歇根湖。芝加哥东临碧绿的密歇根湖。虽然芝加哥高楼林立，城市发展迅速，芝加哥的环保和绿化做的很好。天气好的时候，很少有雾霾，碧水蓝天。
芝加哥出了高楼大厦之外，也有大片绿地。从观景台往北看，是芝加哥的高档社区，碧水，繁花似锦，秋色正浓。芝加哥华丽一英里的北面高档社区与南面的高楼林立，构成了芝加哥的繁荣华贵的一面。
据说，部分美国人又开始农村包围城市了，逐步从郊区慢慢回归城市。毕竟，城市是人类文明的集中地 —— 建筑，音乐，体育，文化，人群，机会等等。越来越多的年轻人涌向城市，涌向“风城” 芝加哥。往西面看， 你能看到芝加哥的普通人住的社区，人居环境看着不错啊。
结束在芝加哥360观景台的参观，我又来到密歇根大道，往南方向走，进一步领芝加哥略华丽一英里的建筑之城。很快就走到东西横穿芝加哥的芝加哥河。每个伟大的城市都有一条母亲河，芝加哥也不例外。芝加哥河发源于密歇根湖，全长251公里，经运河向南流入密西西比河。
芝加哥河周围有一些著名的大楼。论坛塔（Tribune Tower）是一座高141米，36层的新哥特式摩天大楼，位于芝加哥北密歇根大道435号。这座塔建于1923年至1925年之间，国际设计竞赛成为20世纪建筑史上的一个历史性事件。
芝加哥川普大厦 （Trump International Hotel & Tower Chicago），从外观看，似乎看到了特朗普本人。特朗普在2001年宣布，这座摩天大楼将成为世界上最高的建筑，但在同年9月11日的恐怖袭击之后，建筑师缩减了大楼的计划，其设计经历了几次修改。2009年竣工时，它成为美国第二高的建筑，超过了该市的约翰汉考克中心，成为世界上最高的住宅(公寓或公寓)，并短暂地保持了这一头衔，直到哈利法塔完工。
这次去芝加哥有一个很重要的任务是找到66号公路的起点。谷歌地图给了2-3个地址，最后， 我找到了正确的66号在芝加哥的起点地点：45-63 E Adams St, Chicago, IL 60603, United States （芝加哥亚当东路45-63号）。
芝加哥是始建于1926年的美国66号公路的起点，终点是洛杉矶的的圣莫尼卡。官方确认的66号公路长度是2278英里（3666公里）。
由于州际公路的发展，66号公路在1985就已经退出美国公路系统。在此之后，社会上成立了各种各样的非盈利组织，帮助保护这条母亲之路，目前66号公路不少路段还可以行驶，供人们欣赏和怀旧，成为公路旅行爱好者的圣地。
找到66号公路的起点，似乎就结束了我这次芝加哥的短暂之旅。但是，当天晚上我突然发冷，感觉自己感冒了。到了芝加哥的酒店，吃了感冒药，就上床睡觉。两个月之后回国，发现周围的人几乎都倒下了，得了新冠肺炎。 唯独我没事，似乎有了抗体。这让我想起来，芝加哥那天晚上，我不是得了感冒，而是新冠肺炎。
